1919–1930
Wiederholte Neuanfänge

»Ein Lebensweg mag von gewissen Situationen aus noch so sehr determiniert scheinen, er trägt doch stets alle Lebens- und Wandlungsmöglichkeiten in sich, deren der Mensch selbst irgend fähig ist.«

1919

Hesse mietet in Montagnola in der Casa Camuzzi eine Wohnung mit vier Zimmern. Mit großer kreativer Energie schreibt er in wenigen Monaten mehrere Erzählungen und Gedichte. Er findet neue Freundschaften und beginnt, die Landschaft der Collina d'Oro in zahlreichen Aquarellen festzuhalten.
Hesse beteiligt sich an der Gründung und Herausgabe der deutschen Zeitschrift Vivos voco – »für neues Deutschtum«.

1920

Es erscheint die Erzählung Klingsors letzter Sommer. Eine erste Ausstellung von Aquarellen Hesses wird in der Basler Kunsthalle gezeigt.

1921

Ein Jahr der Krise und Unproduktivität. Erneute Psychoanalyse bei C. G. Jung.

1922

Veröffentlichung von Siddhartha – Eine indische Dichtung.

1923

Erster Kuraufenthalt in Baden bei Zürich, wo er sich bis 1952 jeden Herbst aufhalten wird. Bis 1931 wird Hesse in jedem Winterhalbjahr mehrere Monate in Baden, Bern, Basel oder Zürich verbringen.
Die Ehe mit Mia wird geschieden.

1924

Hesse erhält wieder die Schweizer Staatsbürgerschaft. Zweite Eheschliessung mit der Sängerin Ruth Wenger.

1925

Veröffentlichung von Kurgast (ursprünglicher Titel: Psychologia Balnearia). Beginn einer zweijährigen Krisenzeit für Hesse.

1926

Hesse verkehrt in Zürcher Künstlerkreisen.
Beginn der Beziehung mit Ninon Dolbin, geb. Ausländer, seiner zukünftigen dritten Frau.
Hesse wird Mitglied in der Sektion für Dichtkunst der Preußischen Akademie der Künste.

1927

Scheidung von Ruth Wenger.
Es erscheinen Der Steppenwolf und Die Nürnberger Reise. Ebenfalls erscheint zu Hesses fünfzigstem Geburtstag die erste Biographie über ihn von seinem Freund Hugo Ball.

1930

Veröffentlichung von Narziß und Goldmund.